Saludos, estoy probando conectarme a mi servidor de VPN desde una conexión de internet que padece de Nat sobre Nat. Desde cualquier otra conexión ADSL o Móvil me funciona perfecto pero en el enlace desde donde estoy tratando de acceder no se completa la VPN. La solicitud de llega al servidor y trata de verificar usuario y contraseña pero al final da error.

Quisiera saber si alguien ha tenido un problema parecido o si es que hay alguna imposibilidad el PPTP con clientes detrás de un NAT sobre NAT.

Gracias por cualquier información que puedan brindarme.

Antes de seguirte peleando cn PPTP, sugiero leas los siguientes documentos:

http://poptop.sourceforge.net/dox/protocol-security.phtml
https://en.wikipedia.org/wiki/Point-to-Point_Tunneling_Protocol#Security

En otros palabras, OpenVPN e IPSEC son mejores alternativas. Con PPTP te arriesgas a un serio problema de seguridad cuando menos lo esperes, sin importar que tanta seguridad le pongas. Incluso en Microsoft (sus autores) recomiendan descartar su uso por completo.

Gracias Joel por las informaciones. Te comento que también tengo OpenVPN implementado pero quería saber si el Nat-over-Nat es problema para las VPNs.