Mi pregunta es si por SQUID puedo tener el messenger pero que bloquee si quiero enviar archivos adjuntos por el messenger gracias

Va a tener poco sentido lo que preguntas dentro de dos meses que apaguen los servidores de Messenger y que todos (menos los chinos) tengan que utilizar Skype.

Los puertos que usa Messenger para trasnferencia de archivos son:

TCP 443, 1863
TCP/UDP 1025 - 65535

Como verás, es un poco complicado sólo bloquear la transferencia de archivos, porque son los mismos puertos que se usan para la mensajería regular.

http://support.microsoft.com/kb/927847/es

Si eso lo se, es que me preguntaron y nunca lo había hecho , por eso la pregunta, muchas gracias por la pronta respuesta